В театре на Таганке в те годы Высоцкому то давали главные роли, то выгоняли с работы за пьянство. Несколько раз Высоцкий был близок к смерти - он попадал в реанимацию из-за больного сердца, напряженной нервной деятельности, злоупотребления алкоголем. Не смотря ряд ярких ролей, по большому счету, талант Высоцкого-киноактера так и остался нераскрытым. Много ролей остались не сыгранными по разным причинам, но чаще всего из-за властей, который упорно пытались не допустить его на экраны.
Так сорвалась роль, которая могла стать одной из лучших в карьере актера - Степан в легендарном "Андрее Рублеве" Тарковского в 1965 году. Режиссер долго собирал скудные сведения о жизни Андрея Рублева и узнал, что он обучался иконописи в одном из древних монастырей Руси - Высоцком. И Тарковский, большой любитель мистических совпадений, решил снимать в своей картине Высоцкого. По одной из версий, Тарковскому не дали это сделать чиновники Госкино (хотя члены худсовета благосклонно отзывались о пробах актера), по другой - Высоцкий внезапно запил, и Андрей Арсеньевич, уважающий дисциплину, сказал, что никогда больше с ним работать не будет. Так или иначе, но роль Степана сыграл Н.Граббе. В 1964 году Шукшин планировал снимать Высоцкого в роли Пашки Колокольчикова, но в итоге отдал роль Леониду Куравлеву.
В 1969 году Высоцкий, уставший от кинонеудач, сам попросился у Эльдара Рязанова в его фильм "Сирано де Бержерак". "Понимаете, Володя, - ответил Рязанов, я не хочу снимать в этой роли актера, мне бы хотелось снять поэта". "Но я же пишу. Стихи", - смущенно улыбнулся Владимир Семенович. В те годы Рязанов не считал его настоящим поэтом, но из деликатности согласился посмотреть кинопробы. В итоге на роль Сирано был утвержден Евгений Евтушенко.
Пробовался Высоцкий и в фильмы "Софья Перовская" на роль Желябова, мелодраму "Дорога домой", приключенческом фильме "Дерзость". В фильме "Дерзость" Георгию Юнгваль-Хилькевичу Госкино не дало снять Высоцкого под угрозой закрытия съемок. И тогда режиссер на свой страх и риск со своим звукооператором записал тридцать песен Владимира Семеновича на широкой пленке. Это была первая качественная запись его песен.
Режиссеры шли на различные ухищрения, чтобы пробить в Госкино разрешение на съемки Высоцкого. Но чиновники боялись как огня одного его имени. А когда роли все же доставались, то, как правило, это были небольшие эпизоды.
Вместе с актёрами Театра на Таганке Владимир ездил с гастролями за границу: в Болгарию, Венгрию, Югославию, Францию, Германию, Польшу. Получив разрешение выехать к жене во Францию с частным визитом, сумел также побывать несколько раз в США (в том числе и с концертами 1979 года), Канаде и Таити. Высоцкий дал более 1000 концертов в СССР и за рубежом.
15 июня 1972 года по эстонскому телевидению показана 55-минутная передача "Парень с Таганки" — первое появление Высоцкого на советском телеэкране, если не считать кинофильмов с его участием.
В 1975 году в первый и последний раз было прижизненно опубликовано стихотворение Высоцкого в советском литературно-художественном сборнике "День поэзии".
22 января 1980 года записался на ЦТ в программе "Кинопанорама", фрагменты которой были впервые показаны в январе 1981 года, а целиком передача (хронометраж 1 час 3 мин.) вышла только 23 января 1987 года. В первой части этой передачи Высоцкий исполнял попурри из фильма "Вертикаль", песни "Мы вращаем Землю", "Одна научная загадка" из фильма "Ветер «Надежды", "Я не люблю", "Пожары", "Утренняя гимнастика", "Парус", а во второй — "Жираф", "Письмо в редакцию по поводу Бермудского треугольника", "Песню о земле" из фильма "Сыновья уходят в бой" и "Балладу о любви" из фильма "Стрелы Робин Гуда".
