В марте 1976 года он вновь участвовал в драке и был приговорён к году лишения свободы. В заключении он получил среднее образование, а выйдя на свободу, устроился осветителем на «Мосфильм». В 1978 году Сергей получил четыре года заключения за кражу, освободился в 1981 году, по протекции матери вновь был принят на «Мосфильм» осветителем.

В декабре 1981 года проверялся на причастность к убийству близкой подруги семьи, актрисы Зои Фёдоровой, но причастность не была подтверждена[1].

В 1982 году вновь был арестован за квартирную кражу и хранение наркотиков, осуждён на 4,5 года. За отказ сотрудничать с администрацией и попытку к бегству срок заключения был продлён ещё на 1,5 года. В 1988 году освобождён из заключения инвалидом 2-й группы (открытая форма туберкулёза), уехал к родственникам в Смоленск.

В 1989 году женился, тогда же получил новый срок — один год за хранение оружия. После освобождения вновь арест и три года заключения за хранение краденых икон. Выйдя на свободу в 1994 году, продолжил криминальную деятельность, создал преступную группировку, имел клички «Шеф» и «Артист».

В общей сложности, Шевкуненко имел 5 судимостей и провёл в учреждениях системы исполнения наказаний 14,5 лет.